Cocaina

Cocaina
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Cocaina

Nome sistematico (IUPAC) metil (1R,2R,3S,5S)-3- (benzoilossi)-8-metil-8-azabiciclo
[3.2.1]-octan-2-carbossilato
CAS number 50-36-2 (base libera)
53-21-4 (cocaina cloridrata)
Formula Molecolare C17H21NO4
Struttura chimica
Peso molecolare 303.353 g/mol
Sinonimi metilbenzoilecgonina, benzoilmetilecgonina

 
Proprietà fisiche Cocaina Cocaina cloridrata
Punto di fusione 98 °C 290 °C
Costante di dissociazione pKa 8.61 -
Log P (Coefficiente di
ripartizione ottanolo/acqua)
2.3 0.1
Solubilità in acqua 1800 mg/mL 7.14E+05 mg/mL
Fonte: United States National Library of Medicine – TOXNET Toxicology Data Network

Cos’è

La cocaina è una sostanza organica naturale di origine vegetale appartenente alla famiglia degli alcaloidi. Viene estratta dalle foglie della coca, una pianta appartenente alla famiglia delle Erythroxylum, originaria delle regioni tropicali centro e nord-occidentali dell'America del Sud. Si tratta di un arbusto o piccolo albero che può arrivare fino a 4-5 metri di altezza, con foglie alterne di un verde inteso. I piccoli fiori bianchi producono un frutto carnoso, una sorta di bacca rossastra contenente un solo seme. I principali produttori mondiali di foglie di coca sono la Colombia, il Perù e la Bolivia.


Foglie di coca

Le foglie di Coca contengono 0.5 - 2.5% di cocaina; vengono masticate allo scopo di aumentare la resistenza fisica e di alleviare il senso della fame e della fatica. Hanno forma ellittica di colore giallo-verde e appartengono alla specie Erythroxylon. Caratteristiche le due linee parallele sulla linea mediana della foglia.


La pasta di coca

La pasta di coca si ottiene per macerazione delle foglie di coca, contiene principalmente alcaloidi ed ha contenuti di cocaina che oscillano tra il 30 e l’80% rendendo il contenuto in cocaina pari a circa i due terzi del totale. Il colore della pasta di coca varia dal marrone gommoso ad un bianco sporco o beige. Contiene spesso aggregati.





La cocaina cloridrata e la cocaina freebase si presentano come solidi bianchi cristallini:

Cocaina cloridrata

La cocaina viene normalmente prodotta sotto forma di sale (cloridrato) ed ha un uso limitato come anestetico topico (uso locale).



Cocaina Freebase

La cocaina freebase (base libera) si ottiene dissolvendo la cocaina cloridrato in acqua e aggiungendo poi ammoniaca (o una base forte) per eliminare i protoni in eccesso. Alla soluzione ottenuta si aggiunge quindi etere etilico ottenendo, dopo l’evaporazione dell’etere etilico, una freebase quasi del tutto priva di taglio. Preparare la freebase è estremamente pericoloso, poiché sono possibili esplosioni o produzioni di fiamme e quindi incendi. La base libera (freebase) della cocaina, viene fumata.


Crack

“Crack” è il nome in gergo dato ai cristalli di cocaina ottenuti processando la cocaina in polvere per trasformarla in una sostanza fumabile. Il termine “crack” si riferisce al suono scricchiolante emesso quando si fuma questo miscuglio. La cocaina “crack” si processa con ammoniaca o bicarbonato di sodio ed acqua, ed è scaldata per eliminare il cloridrato. Il crack è usato più del freebase in quanto si salta il passaggio dell’eliminazione del taglio con etere che ne rende meno pericolosa la preparazione.
Il contenuto di cocaina nelle diverse preparazioni varia da una tipologia all’altra. Nel sale di cocaina è intorno al 50%, nella cocaina freebase oscilla tra il 70-90% mentre nel crack il contenuto di cocaina varia molto, a partire da un 30% fino a raggiungere l’80%.
Generalmente nelle preparazioni che vengono vendute illegalmente a fini di spaccio, le concentrazioni di cocaina variano notevolmente, a causa dell’uso di sostanze da taglio che hanno lo scopo di aumentare il volume di sostanza per ricavare maggiori guadagni.
Tra le sostanze da taglio, indicate anche come diluenti, troviamo amfetamine, antistaminici, benzocaine, inositolo, lattosio, lidocaina, mannitolo, oppioidi, fenciclidina, procaina, zuccheri. In alcuni casi vengono anche utilizzati arsenico, caffeina, chinidina, o addirittura farina o talco.


Breve storia della coca

L’uso delle foglie di coca risale ad epoche precedenti al 2500 a.c. nelle regioni delle Ande centrali, dove questa pianta cresce con facilità ed ha sempre rappresentato una enorme importanza per tutte le civiltà andine. La masticazione delle foglie costituiva un utile rimedio per superare la fame, la sete e le difficili condizioni di vita dovute all’altitudine.
Le leggi incaiche limitavano l’uso all’aristocrazia imperiale e alla potente casta sacerdotale mentre la popolazione aveva accesso solo in particolari occasioni e rituali o per scopi terapeutici. Il suo uso si è diffuso tra la popolazione dopo l’arrivo degli spagnoli, nel ‘500, che sfruttarono la coca come compenso per il lavoro degli Incas schiavizzati oltre che per aumentare la sopportazione al lavoro.
In Europa e in Nord America la cocaina ha iniziato a diffondersi all’inizio dell’800, sia a scopi medici, come anestetico locale o per il trattamento di alcune malattie, sia a scopi ricreazionali che per la produzione di bevande energizzanti.


FONTI
  1. www.dronet.org
  2. United States National Library of Medicine – TOXNET Toxicology Data Network
  3. Progetto Emerging Trends – Istituto Superiore di Sanità



Alcaloidi

Sostanze organiche naturali, contenenti un atomo di azoto. Devono il loro nome proprio alle caratteristiche alcaline delle molecole. Sono note per i loro effetti sul sistema nervoso ed includono sostanze come la cocaina, la caffeina e la nicotina.